EN
Нэвтрүүлэг N,N'-Карбонилдиимидазол (CDI)
Чи CDI вэ?
N,N карбонилдиимидазол нь ихэвчлэн CDI гэж мэдэгддэг бөгөөд органик хими судлалын олон салбарт чухал холбоо үүсгэгч агент болгон ашигладаг. Молекулын бүтцэд нь карбонил болон имидазолын бүлгүүдийг агуулж байгаагаар энэ нь пептид үүсгэх үед тодорхой химийн хувирлыг дэмждэг. Карбонилын хэсэг нь нуклеофилуудыг идэвхтэй татах хандлагатай байдаг бол имидазолын хэсэг нь катализатор болгон үйлчилж, урвалыг хурдасгадаг. Эдгээр шинж чанарыагаар нь CDI нь амидын болон эфир холбоонуудыг судлах лабораторид өргөнөөр ашиглагддаг болсон. Энэ нь урвалын хугацааг багасгаж, өөр аргуудтай харьцуулахад илүү цэвэр үр дүн өгдөгтөө судлаачид тааламжилдаг. Орчин үеийн лабораторийн аргачлалуудад энэ нь тийм ч ховор биш байдаг нь синтезийн химичидийн ажлыг илүү үр дүнтэй болгодогтой холбоотой юм.
Түүхий контекст ба олгоход
ХДИ нь анх 20-р зуунд гарч ирэх үедээ хиймэл органик хими дахь бүхий л дүрмийг өөрчилсөн юм. Цөөн хэдэн урьдчилан бодож байсан судлаачдын санаа нь түгээн түгээн бүх дэлхийн лабораторид стандарт арга болон хэрэгжсэн юм. ХДИ бий болохоос өмнө химиичид ихэнхдээ муу гаралттай, үр ашиггүй урвалын асуудалтай тулгарч байв. Эдгээр хуучин аргууд нь ХДИ санал болгосон шийдэлтэй төстэй л болохгүй байв. Хуучин холболтын агентуудтай харьцуулахад ХДИ нь илүү бага эвгүй нөхцөлд ажилладаг бөгөөд илүү цэвэр бүтээгдэхүүн өгдөг ба хажуугийн бүтээгдэхүүнүүдийг үл оруулан авч байв. Шинжлэх ухааны нийгэмлэг энэ асуудлыг олон нийтлэл ба патентуудын тусламжтайгаар эрт ойлгож мэдсэн юм. Өнөөдөр синтезээр ажилладаг хүнд ХДИ нь илүү нарийн нарийн молекулын загварыг бий болгох боломжийг нээж өгсөн хамгийн сайн багаж хэрэгсэл болон үлдэж байна. Энэ нь зөвхөн урвалыг илүү хурдан явуулахаас илүү химийн бүтээлгэх арга барилыг бүрэн өөрчилж өгсөн юм.
CDI-ийн химийн үзэгдэл болон байгууламж
Молекул байгууламж болон хариуцлага
N,N'-Карбонилдиимидазол эсвэл CDI нь хоёр имидазол цагираг нь карбонил бүлгээр холбогдсон молекулын бүтэцтэй. Химийн урвалд холбооны реагент болгон ашиглах үед CDI-ийн идэвхитэй байдалд энэ тохиролцоо ихээхэн нөлөөлдөг. Үүний тухайн үед CDI нь химичид электротойл гэж нэрлэдэг бөгөөд нуклеофилуудтай органик урвалд шаардлагатай бэхжүү ковалент холбоог үүсгэхэд тусалдаг. Синтезийн химичид дундаас энэ чиглэлээр CDI-г ихэвчлэн сонгодог нь ямар ч функциональ бүлгүүдтэй сайн урвалд ордог байдалтай нягт холбоотой. DCC (Дициклогексилкарбодиимид)-тэй харьцуулахад ихэнх лабораторид CDI-г л илүүд үздэг нь урвалын цэвэршилт ихтэй байдаг тул юм. Өөрөөр хэлбэл, хажуугийн бүтээгдэхүүний хэмжээ бага байдаг тул тухайлбал пептидийн нийлэгжилд чанартай эцсийн бүтээгдэхүүн гаргаж авахад маш чухал байдаг.
Үндсэн физик, химийн үзэгдэл
CDI нь лабораторид сайн ажиллах чадвараараа онцлог шинж чанартай. Хайлах цэг нь ойролцоогоор 117 градус Целсий байдаг тул ихэнх лабораторийн аргачлалын үед задрахгүй тогтвортой байдаг. CDI-ийн онцгой шинж чанар нь бидний сайн мэддэг стандарт органик уусгагчид дахь уусах чанар юм. Жишээ нь, ацетонитрил эсвэл дихлорометан. Энэ нь синтезийн олон арга замд маш ашигтай байдаг. Гэхдээ нэг онцлог хэрэгтэй. CDI нь чийгтэй сайн нийцдэггүй. Төлөвлөсөн урвал эхлэхээс өмнө хүсэлтийн бус гидролиз үүсэхээс сэргийлж түүнийг анхааралтай ашиглах, хадгалах шаардлагатай. Энэ чийг мэдрэг чанар нь CDI-тай ажиллах үед зохистой pH тэнцвэрийг барих нь яагаад чухал байдгийг тодорхойлж өгдөг. Эдгээр бүх хүчин зүйлсийг нийлүүлбэл юу гарч ирэх вэ? Их сургуулиуд, аж ахуйн нэгжүүдийн судлаачид олон тохиолдолд CDI-г бусад бодисуудаас илүү сайн ашигладаг нь энэ юм.
Карбонилдиимидазолын синтез
Аж ахуйн үйлдвэрлэлийн хамгийн их аргууд
Аж үйлдвэрт карбонилдиимидазол (CDI)-г үйлдвэрлэх нь ихэвчлэн цэвэр бүтээгдэхүүн гаргахын тулд тодорхой химийн урвал ба анхны материалыг сайн сонгож ашиглахад суурилдаг. Хамгийн түгээмэл арга нь фосгенийг имидазолтой холих явдал юм. Гэхдээ зарим компаниуд аюулгүй байдлыг хангахын тулд дифосгенийг эсвэл трифосгенийг ашиглах боломжийг судалж эхэлсэн байна. Ийм үйлдвэрлэлийн аргууд нь үйлдвэрлэлийг томруулах үед зардлыг бууруулах, харин их хэмжээний бүтээгдэхүүн гаргах боломжийг олгодог. Эдийн засгийн хувьд CDI нь химийн урвалд чухал холбоо үүсгэгч элемент болох тул энэ нэгдлийг үйлдвэрлэлд ашигласнаар компаниуд нийтлэг зардлаа бууруулж чаддаг. CDI-г дэлхийн олон улс орнуудад үйлдвэрлэдэг бөгөөд тухайн нэгдлийн эрэлт ихтэй байдаг улс орнуудад томоохон үйлдвэрүүд байдаг. Иймээс зах зээлийн нөхцөл байдал хэвийн байхгүй ч энэ нэгдэлд хамааралтай салбаруудад нийлүүлэлтийн асуудал ихэвчлэн гардаггүй байдаг.
Лабораторит бүтээх арга
Лабораторид Карбонилдиимидазолыг бэлтгэх үед судлаачид аюулгүй байдал, туршилтын нарийвчлалыг анхааран ажилладаг. Амжилтанд шаардагдах температурын хяналт, атмосферийн нөхцөл шиг хүчин зүйлсээс хамааран лабораторид ерөнхийдөө хэд хэдэн өөр аргыг хэрэглэдэг. Нэгэн түгээмэл арга нь имидазолын нэгдлийг хүчиллэг эсвэл үндэсний уусмалд урвалд оруулах ба тогтмол хяналт тавьж байдаг. Эдгээр бодисууд маш идэвхтэй байж болох тул аюулгүй байдал нь хамгийн чухал асуудал бөгөөд лаборантууд ванн, нүдний хамгаалалт, сайн агааржуулалттай орчинд ажилладаг. Сүүлийн үеийн жижиг хэмжээний нийлэг үйлдвэрлэлийн аргуудын харьцуулалт нь бүтээгдэхүүний гарц, нийт үр ашигт байдалд орших олон ялгааг харуулж байна. Зарим арга нь цэвэр бодисыг илүү хурдан гаргадаг тул нарийвчлалтай давтаж турших болон үйлдвэрлэлийг томруулах үед маш чухал ач холбогдолтой байдаг.
CDI-ийн органик синтез дэх ашиглалт
Пептид синтез дэх холболт руунд хариуцаж буй байрлал
Карбонилдиимидахол, эсвэл богиноор CDI нь пептид үүсгэхэд маш чухал байр суурь эзэлдэг бөгөөд карбоксилын хүчлийг сонгомол идэвхжүүлдэг тул пептидийн холбоог үүсгэхэд тусалдаг. Энд үнэн зөвхөн энгийн юм болдог: CDI нь карбоксилын хүчлийг илүү идэвхтэй болгон хувиргадаг бөгөөд дараа нь амин бүлгүүд хүсээгээ холбоно. CDI нь олон солих арга замаас илүү үр дүнтэй ажилладагийг судлаачид олж мэдсэн. Энэ нь гаралтыг нэмэгдүүлэхээс гадна DCC эсвэл EDC ашигладаг хуучин аргуудын онцлог бөгөөд ихэвчлэн хүндрүүлдэг рацемизацийг багасгадаг. Цаашид туршилтууд нь CDI нь бас сайн цэвэршилттэй сайн холболтын үр дүнг өгдөг болохыг харуулж байна. Тиймээс эдгээр шалтгаанаар CDI нь урвалын фазын нийлэгжилттэй ажиллаж байгаа эсвэл зөвхөн уусмалд хольцоо бэлтгэж байгаа эсэхээс үл хамааран эрдэмтэдэнд үнэ цэнэтэй байдаг. Тодорхой мэдэгдэж байгаа хэдхэн хязгаарлалт үүний арга замын үр дүнд мэдрэг бодисуудтай ажиллах үед байсан ч химийн бүлэг нийгмийн энэ аргыг өргөн хүлээн зөвшөөрсөн.
Эстериацид болон Амидацид хариултад ашигладаг
Химийн урвалын катализатор болгон CDI-г ихэвчлэн эстержүүлэх, амиджуулах урвалд ашигладаг. Энэ нь карбон хүчил дээр нөлөөлж, эстер, амидын синтезийг идэвхжүүлдэг. Энэ нь химийн олон процессуудад чухал бүтэц нэгж болдог. Жишээлбэл, эмийн бодисын синтезийн үед амидын холбоог гаргахад сайн үр дүн өгдөг. Гэсэн хэдий ч CDI-г ашиглахад зарим хэлбэл зөвшөөрөх чадвар сул байдаг. Иймд судлаачид урвалын холимог дотор бусад молекулуудын нөлөөллийг сайн судалж байх шаардлагатай. Судлаачид урвалын хүчин зүйлсийг сайжруулах замаар энэхүү бэрхшээлийг давж, үйлдвэрлэлийн хэмжээг нэмэгдүүлэх боломжийг хайж байна.
Фармацевтик ба Полимер Хими дахь CDI
CDI-ийн ач холбогдол нь эмийн химийн салбарт түүний эмийн хөгжүүлэлт, молекул өөрчлөх ажлыг дэмждэгт оршино. Эрдэмтэд энэ нь био-конъюгатууд болон олон төрлийн эмийн бүтцийг үүсгэхэд ашигладаг бөгөөд энэ нь эмийн бодисын үйлчилгээг сайжруулж, бие дотор удаан хадгалагдах чадварыг нэмэгдүүлдэг. Полимерийн хими хэсэгт ч CDI нь орчин үеийн полимеруудыг өөрчлөхөд тусалж, илүү сайн шинж чанартай шинэ төрлийн хуванцар материал үүсгэхэд туслах боломжтой юм. Гэсэн хэдий ч эмийн үйлдвэрлэлд CDI-г ашиглахад нэгэн бэрхшээл байдаг. Эрх баригчдын шаардлагаар заавал зах зээлд бүртгүүлэхээс өмнө нарийн шалгалт хийлгэх ёстой байдаг. Эдгээр дүрэм журамд хариуцлага өгөхгүйгээр CDI-г хамгийн сайн ашиглах аргыг олохын тулд эрдэмтэд одоо ялгаатай хандлагуудыг туршиж байна, энэ олон талт химийн нэгдлийг ашиглан аюулгүй байдалын стандартыг хангахыг эрмэлздэг.
CDI-г ашиглан үзүүлэх механизмын талаар
Карбоксил амьсгийг дээшлүүлэх
Карбонилдиимидазол эсвэл товчоор CDI нь карбоксилын хүчилд идэвхжүүлэгч болон сайн ажилладаг. CDI ажиллаж эхлэхэд имидазолын хэсэг нь карбоксилын хүчил дэх карбонил нүүрстөрөгчийг ордог бөгөөд энэ нь имидазолид гэж нэрлэгддэг дундын бүтээгдэхүүн үүсгэдэг. Бий болсон одоо эдгээр дундын бүтээгдэхүүнүүд нь нуклеофилтэй дахин урвалд орж байгаа тул органик химиийн олон төрлийн урвалд маш ашигтай. DCC (дисиклогексилкарбодиимид) шиг бусад бодисуудтай харьцуулахад CDI нь ихэвчлэн молекулуудад илүү бага нөлөө үзүүлдэг бөгөөд илүү сайн сонголттой байдаг. Энэ нь туршилтын явцад бага хэмжээний хүссэн бус урвалын үр дүнгээр илэрхийлэгддэг бөгөөд лабораторийн нөхцөлд энэ нь үргэлж сайн зүйл юм. Өөрийн хийх ажлаа сайн гүйцэтгэдэг тул одоо ихэнх химичид илүү өндөр гаралтыг авахын тулд нарийн молекулуудыг бий болгохыг оролдож байгаа үед CDI-г эхлээд авдаг.
Эрчимтэн бутархайн үүсгэл
CDI-ийн тусламжтай урвал нь идэвхитэй дундын бодисууд зохих мөрөөр үүсэх үед хамгийн сайн ажилладаг, учир нь эдгээр нэгдлүүд нь бүх процессыг өмнө татдаг. Энд имидазолид болон янз бүрийн идэвхжсэн карбон хүчлийн уламжлалт бодисуудыг хэлж байна. Эдгээр дундын бодисууд нь урвалыг дараагийн шатанд нь үр ашигтайгаар үргэлжлүүлэх боломжийг олгодог тул маш чухал юм. Судалгаа нь химийн үед өөрчлөлт оруулахдаа тогтворжуулахаас гадна дундын бодисууд нь янз бүрийн бүтээвэр хэсгүүд нь холимогт гладкийн нэгдэж орох боломжийг олгодог тул илүү их субстратууд амжилттайгаар хамтран ажилладаг. CDI-ийн шинж чанар нь шулуун гинжит молекулууд эсвэл салаалсан молекулуудтай ажиллаж байгаа эсэхээс хамааран, мөн сонгосон уусгагч, урвал явагдаж байгаа температур зэрэг хүчин зүйлсээс хамааран ихээр өөрчлөгддөг. Энэ уян хатан байдал нь оронд оронд CDI-г синтезийн олон янзын нөхцөлд хэрэглэх боломжийг олгодог.
Бусад активчлагч стратегитуудтай харьцуулга
DCC болон DIC (диизопропилкарбодиимид) зэрэг өмнөх аргуудтай харьцуулахад CDI нь идэвхжүүлэх стратегийн хувьд үнэхээр онцлог юм. CDI-г онц болгож буй зүйл бол өөр өөр нөхцөлд урвал явуулах үед түүний сайн ажиллах чадвар юм. Энэ нь бусад агентуудын үед гардаг байдлаар хортой хажуугийн бүтээгдэхүүн бага үүсгэнэ. Химиичид энэ аргыг ашигласан тохиолдолд CDI нь цэвэр урвалын бүтээгдэхүүн үүсгэдэг бөгөөд цэвэрлэх нэмэлт алхамуудыг шаарддаггүй гэдгийг онцолдог. Энэ нь цаг хугацаа их шаарддаг. Судалгааны үр дүнгээс энэ нэгдэл нь нийлэгжүүлэх явцад нөхцөл байдал өөрчлөгдсөн ч сайн үр дүн өгдөг бөгөөд органик химиичид одоо CDI-г сонгож буй шалтгаан нь тогтвортой сайн гаралтыг авах боломжийг олгодог. Шинэ арга бүтээж буй эсвэл одоо байгаа аргуудыг сайжруулахыг хүсч буй хэн бүхэнд CDI нь урвалыг оновчтой болгоход тогтвортой сонголт болох нь батлагдсан.